De mai bine de un deceniu, Madonna (62 de ani) are relaţii mai lungi sau mai scurte cu diverşi tineri atrăgători, care nu au nici jumătate din vârsta ei. Artista nu vrea să mai oficializeze nicio legătură, după ce a trecut prin două divorţuri. În special primul mariaj ratat, cel cu actorul Sean Penn, a marcat-o pentru totdeauna.
În ianuarie 1989, Madonna a cerut divorţul de actorul Sean Penn, după mai puţin de patru ani de căsătorie. Citând diferenţe ireconciliabile, a pus capăt unei căsnicii pline de nesiguranţă, gelozie şi abuzuri. În ianuarie 1985, în timp ce filma videoclipul iconic pentru piesa „Material Girl“, Madonna l-a întâlnit pe platoul de filmare pe Sean Penn.
Actorul îl vizita pe fostul său asistent, Meegan Lee Ochs, care, la acea vreme, făcea parte din echipa de producţie a videoclipului.Penn a văzut-o pe Madonna, îmbrăcată în rochia pe care Marilyn Monroe a făcut-o faimoasă în filmul „Gentlemen Prefer Blondes“ şi a fost dragoste la prima vedere. Cei doi s-au căsătorit şase luni mai târziu, iar o perioadă dragostea a plutit în aer. Madonna şi Penn au apărut împreună în filmul „Shanghai Surprise” (1986), iar cântăreaţa i-a dedicat albumul său, „True Blue”, proaspătului soţ.
Dar lucrurile au denaturat în curând.Gelozia a devenit o problemă majoră în relaţia lor, iar Penn avea crize necontrolate. L-a acuzat pe compozitorul David Wolinski că îi distruge mariajul, pentru că i s-a părut că l-a văzut sărutându-o pe Madonna într-un club. L-a atacat cu pumnii, picioarele şi chiar cu un scaun. A fost amendat cu 10.000 de dolari şi eliberat condiţionat.
Nesiguranţa şi temerile lui s-au înrăutăţit atât de mult, încât a început să-şi acuze soţia de infidelitate. Credea că Madonna avea o aventură cu cântăreţul Nick Kamen, care a înregistrat un duet cu artista. A făcut un scandal montru în studioul de înregistrări.
Madonna a negat vehement acuzaţiile.În iunie 1987, Penn a fost condamnat la 60 de zile de închisoare, deoarece a încălcat clauzele eliberării condiţonate, dar a executat doar 33 de zile din pedeapsă.În timp ce Sean Penn se afla la închisoare, Madonna era plină speranţă. „Cred că Sean va ieşi din închisoare o persoană mai bună şi un actor şi mai bun“. Cele 33 de zile nu l-au schimbat prea mult.
În decembrie 1988, Madonna a cerut divorţul, dar a retras apoi cererea. Zvonurile despre abuz fizic erau din ce în ce mai dese şi, chiar dacă artista le-a negat, publicul avea o altă opinie. În ianuarie 1989, a depus a doua cerere de divorţ, care a rămas definitivă. Deşi citau „diferenţe ireconciliabile‟, ambii au continuat să spună că erau încă îndrăgostiţi.
